फिटनेस आणि मॉडेलिंगमुळे तरुणाईच्या गळ्यातील ताईत झालेला मिलिंद त्याच्या अफेअर्समुळेही अनेकदा लाइमलाइटमध्ये राहिला. मिलिंदची पाच अफेअर्स झाली आणि 2018 मध्ये त्याने त्याच्यापेक्षा 25 वर्षांनी लहान अंकिताशी लग्न केलं.
मिलिंद-मधू सप्रेचं लिव्ह इन रिलेशन : मिलिंद सोमणच्या आयुष्यात सर्वात आधी आली मधू सप्रे. 'मिस युनिव्हर्स 1992' स्पर्धेत तिने पटकावलं होतं दुसरं रनर अप पद. त्याकाळी दोघं मुंबईत लिव्ह इनमध्ये राहत होते, त्यांनी अनेक प्रोजेक्टमध्ये एकत्र काम केलं होतं. एका फॅशन कॅम्पेनसाठी दोघांनी न्यूड पोज दिल्याने चांगलाच वादही झाला होता, पण त्यांचं नात फार काळ टिकलं नाही. दोघेही 1995 मध्ये वेगळे झाले.
मिलिंद-दीपानीताचं अफेअर : 2000 साली मिलिंद सोमण आणि दीपानीता शर्मा एकमेकांच्या प्रेमात होते. जोडी ब्रेकर्स या चित्रपटात दोघांची जबरदस्त केमिस्ट्री पाहायला मिळाली होती. त्यामुळे त्यांच्या अफेअरच्या बातम्याही चर्चेत होत्या. दोघे लिव्ह-इनमध्ये राहत असल्याचंही म्हटलं गेलं पण त्यांनी कधीच या नात्याला दुजोरा दिला नाही.
मिलिंद-गुल पनागचं 'ओपन सिक्रेट' : मिलिंद सोमण आणि गुल पनाग यांच्या नात्याची सुरुवात 2005 मध्ये झाली. दोघांनी 'जुर्म' या चित्रपटात एकत्र काम केलं आणि एकमेकांना डेट करू लागले. मात्र दोघांचं नातं प्रोफेशनल असल्याचं मिलिंदने सांगितलं होतं. त्यावेळी दोघांनाही इंडस्ट्रीत 'ओपन सिक्रेट' म्हटलं जायचं.
तीन वर्षात मोडलं पहिलं लग्न : व्हॅली ऑफ फ्लॉवर्स या चित्रपटाच्या सेटवर मिलिंद सोमणची भेट झाली मायलिन झाम्पानोईशी. दोघंही एकमेकांच्या प्रेमात पडले आणि 2006 मध्ये त्यांनी लग्न केलं. मात्र अवघ्या तीन वर्षांनी 2009 मध्ये त्यांचा घटस्फोट झाला.
शहाना गोस्वामीशी जोडलं गेलं नाव : 2010 मध्ये मिलिंद सोमणच्या आयुष्यात अभिनेत्री शहाना गोस्वामीची एंट्री झाली. मिलिंदने हे नातं जाहीरपणे स्वीकारलं. मॅगझिनच्या कव्हरपेजवरही दोघं एकत्र दिसले होते. ते एकत्र इव्हेंट्सनादेखील जायचे. शहाना आणि मिलिंदच्या वयात 21 वर्षांचं अंतर होतं. तीन वर्षांच्या रिलेशनशिपनंतर दोघांचं ब्रेकअप झालं.
अंकिता कोंवरशी केलं लग्न : मिलिंद सोमण आता सुखी वैवाहिक जीवन जगत आहे. त्याने 2018 मध्ये 25 वर्षांनी लहान असलेल्या अंकिता कोंवरशी लग्न केलं. दोघांच्या वयातील अंतराची बरीच चर्चाही झाली होती, अनेकांनी टीकाही केली, पण आपल्याला काहीच फरक पडत नसल्याचं या जोडप्याने म्हटलं होतं.