दिलीप कुमार यांची 'लव्ह लाइफ' देखील फार रंजक आहे. जरी त्यांनी सायरा बानो यांच्याशी लग्न केलं असलं तरीही मधुबाला आणि दिलीप कुमार यांच्या प्रेमाच्या चर्चा आजही रंगवल्या जातात.
मधुबाला यांच्या वडिलांना दिलीप कुमार अजिबात आवडत नसत. 'नया दौर' दरम्यान झालेल्या कोर्ट केसमुळे तर दिलीप कुमार आणि मधुबाला यांचे वडील यांच्यामध्ये वादाची ठिणगीच पडली
दिलीप कुमार यांनी त्यांच्या आत्मकथेमध्येच कबुल केलं होतं की, त्यांना मधुबाला आवडू लागल्या होत्या. दोघांचं एकमेकांवर प्रेम होतं पण मधुबाला यांच्या वडिलांची या नात्याला परवानगी नव्हती.
'नया दौर' या शूटिंग दरम्यान 40 दिवस आउटडोअर शूट करायचं होतं. पण मधुबालांचे वडील याकरता तयार नव्हते. त्यामुळे बीआर चोप्रा यांनी वैजयंतीमाला यांना संधी दिली. हे प्रकरण कोर्टापर्यंत पोहोचलं आणि दिलीप कुमार यांनी दिग्दर्शकाच्या बाजुने साक्ष दिली. यामुळे दिलीप कुमार-मधुबाला यांच्या लव्हस्टोरीवर परिणाम झाला होता. त्यानंतर दिलीप कुमार यांनी मधुबाला यांना लग्नासाठी विचारलं असता मधुबालांनी दिलीप कुमार यांना त्यांच्या वडिलांची माफी मागण्यास सांगितले. या गोष्टीस दिलीप कुमार यांनी नकार दिला होता. यावेळी दिलीप कुमार आणि मधुबाला पूर्णपणे वेगळे झाले.
मीडिया अहवालांच्या मते 'मुगल-ए-आझम' च्या चित्रीकरणावेळी त्यांनी सार्वजनिक ठिकाणी एकमेकांना ओळख दाखवणंही बंद केलं होते.
यानंतर दिलीप कुमार यांचा सायरा बानो यांच्याबरोबर संसार सुरू झाला. मधुबाला जेव्हा खूप आजारी पडल्या होत्या त्यावेळी दिलीप कुमार यांनी त्यांना भेटण्याची इच्छा व्यक्त केली. त्या खूपच कमजोर झाल्या होत्या. दिलीप कुमार यांना त्यांची ही अवस्था पाहून फारच वाईट वाटलं होतं. बीबीसीच्या मते मधुबाला यांनी दिलीप कुमार यांचे पाणावलेले डोळे पाहून असं म्हटलं होतं की, ' हमारे शहजादे को उनकी शहजादी मिल गई, मै बहुत खुश हूं.'
दिलीप कुमार यांनी सायरा बानो यांच्याशी लग्न केलं असलं तरीही मधुबाला यांच्याबरोबर त्यांच्या प्रेमाची चर्चा आजही केली जाते
1969 साली वयाच्या अवघ्या 35व्या वर्षीच मधुबाला यांचे निधन झाले होते आणि बॉलिवूडच्या या लव्ह स्टोरीचा देखील शेवट झाला होता.