चर्चिल अभ्यासात त्याच्या वर्गात सर्वात मागे होता आणि नेहमी शेवटच्या क्रमांकावर यायचा. चर्चिलच्या वडिलांची इच्छा होती की त्यांनी बॅरिस्टर व्हावे, त्यामुळे त्यांनी ऑक्सफर्ड आणि केंब्रिजमध्येही प्रवेश घेण्याचा प्रयत्न केला. पण शाळेतील त्याचा रेकॉर्ड खराब असल्याने त्याला कॉलेजमध्ये प्रवेश मिळाला नाही. यानंतर वडिलांनी त्यांना सैन्यात करिअर करण्याचा सल्ला दिला.
पण विन्स्टन चर्चिल यांचा भारताकडे पाहण्याचा दृष्टीकोन खूपच कमी होता. त्यांनी भारताला स्वातंत्र्य देण्याच्या लायकीचे मानले नाही. ते म्हणाले की, भारत राज्य करू शकणार नाही आणि सत्ता बदमाश आणि लुटारूंच्या हातात जाईल. विन्स्टन चर्चिल हेही महात्मा गांधींचा द्वेष करत होते आणि त्यांच्याबद्दल अनेक आक्षेपार्ह गोष्टी बोलले होते.
इतकेच नाही तर 1943 मध्ये बंगालमध्ये पडलेल्या भीषण दुष्काळालाही चर्चिल जबाबदार मानले जातात. ज्यामध्ये सुमारे 30 लाख भारतीय मारले गेले. विन्स्टन चर्चिल यांच्या चुकीच्या धोरणांमुळे हा दुष्काळ पडला होता आणि नंतर त्यांनी पुरेसे अन्नधान्य भारतात पोहोचू दिले नाही, ज्यामुळे लाखो लोकांना आपले प्राण गमवावे लागले.